Search results for "Ullmann reaction"
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Über methylsubstituierte polyphenylene
1951
Es werden Versuche geschildert, die zur Darstellung von loslichen, stabchenformigen Molekulen, namlich para-verketteten, methylsubstituierten Polyphenylenen fuhren sollen. 4.4′-Dijod-3.3′-dimethyl-diphenyl wurde nach Ullmann mit Kupferpulver unter verschiedenen Bedingungen kondensiert und die erhaltenen loslichen, methylierten Polyphenylene fraktioniert. Ultrazentrifugale und osmotische Messungen ergeben fur die hochstmolekularen Fraktionen Molekulargewichte bis zu 300000. Kryoskopische Untersuchungen liefern anomale Molekulargewichte. Die Ergebnisse der Viskositats-, Sedimentations und Diffusionsmessungen werden im Hinblick auf die Gestalt der Molekule diskutiert. Die unter den angewandten…
Synthese und eigenschaften von oxydo-p-oligophenylenen. 18. Mitteilung über poly- und oligophenylene
1965
Oxydosubstituierte p-Oligophenylene leiten sich vom Dibenzofuran ab, sind also brukkensubstituierte Oligophenylene. Ihre Darstellung erfolgte mit Hilfe der ULLMANN-Reaktion unter Verwendung von Jodderivaten des Dibenzofurans; zu deren Darstellung dienten entsprechende Aminoverbindungen. Einige Oxydo-p-oligophenylene wurden auf der Grundlage der Kupplungs-Reaktion von o-Chlorphenyl-diazoniumverbindungen mit p-Benzochinon und nachfolgendem Oxydoringschlus an daraus hervorgehenden 2-Chlor-2′-hydroxybiarylen erhalten. Als weitere Ringschlus-Reaktion wurde die dehydratisierende Atherspaltung von 2,2′-Dimethoxybiarylen angewandt. Damit konnte die Synthese eines Trioxydo-p-quaterphenyls, eines dur…
On-surface synthesis on a bulk insulator surface
2018
On-surface synthesis has rapidly emerged as a most promising approach to prepare functional molecular structures directly on a support surface. Compared to solution synthesis, performing chemical reactions on a surface offers several exciting new options: due to the absence of a solvent, reactions can be envisioned that are otherwise not feasible due to the insolubility of the reaction product. Perhaps even more important, the confinement to a two-dimensional surface might enable reaction pathways that are not accessible otherwise. Consequently, on-surface synthesis has attracted great attention in the last decade, with an impressive number of classical reactions transferred to a surface as…
Synthese und eigenschaften von einem nitrosubstituierten p-polyphenylen und von nitrosubstituierten p-oligophenylenen. 15. Mitteilung1
1964
Bei aromatischen Nitrojodverbindungen nimmt die ULLMANN-Reaktion unter verhaltnismasig milden Bedingungen einen praktisch quantitativen Verlauf, wenn sich das Jod in der o-Stellung zu einer Nitrogruppe befindet. Mit einer entsprechenden bifunktionellen Verbindung, dem 4,4′-Dijod-3,3′-dinitrobiphenyl, konnte unter den gleichen Bedingungen ein nitrosubstituiertes p-Polyphenylen erhalten werden, ein hellgelbes, unlosliches und unschmelzbares Pulver, das sich bei hoherer Temperatur (> 250°C) zersetzt. Auf Grund des Jodgehaltes (Endgruppen) wurde ein mittlerer Kondensationsgrad von 52 berechnet; das entspricht einer p-Phenylenkette aus 104 Benzolringen. Das Polymere ist kristallin und besitzt ei…
Phenothiazine-based dyes with bilateral extension of π-conjugation for efficient dye-sensitized solar cells
2013
Four novel organic photo-sensitizers based on phenothiazine were designed, synthesized and characterized for efficient dye-sensitized solar cells. Anisole, octyloxybenzene and dodecyloxybenzene were incorporated into the phenothiazine by an Ullmann reaction. An additional octyloxybenzene was incorporated into one dye unit through a Suzuki coupling reaction. The modified phenothiazine moiety acts as an electron donor and cyanoacrylic acid acts as an electron acceptor and anchoring unit. The photophysical, electrochemical and sensitizing characteristics of the new dyes were evaluated. The bis(octyloxybenzene) substituted dye delivered the best performance with its sensitized solar cell displa…
Synthese von methyl- und methylenosubstituierten p-Oligophenylenen durch cokondensierende ULLMANN-Reaktion. 12. Mitt.
1963
Es wird ein Syntheseverfahren fur p-Oligophenylene beschrieben, das eine Variante der ULLMANNschen Biarylverknupfungsreaktion darstellt. Dabei wird eine bifunktionelle Jodverbindung mit einem groseren Uberschus an einer monofunktionellen Komponente umgesetzt. Dieses als cokondensierende ULLMANN-Reaktion bezeichnete Syntheseprinzip, das Ausbeuten von 40–50% d. Th. ergibt, wird eingehend erlautert und die Leistungsfahigkeit an zahlreichen Beispielen belegt. Neben einer Reihe von methylsubstituierten p-Oligophenylenen, welche Derivate vom p-Terphenyl bis zum p-Septiphenyl einschliest, werden auch Oligophenylene mit endstandigem oder mittelstandigem Fluorenrest als Strukturelement hergestellt. …